Студирао је Филозофски факултет у Београду на Групи за југословенску књижевност и српскохрватски језик. Факултет је завршио 1957. године, али није успео да нађе стално запослење; често је мењао посао.
–
Михаиловић је тврдио да је дошао у сукоб с Управом државне безбедности (УДБА) пошто се побунио против хапшења својих другова, који су ухапшени због политичких вицева.
–
Након тога, један сведок је изјавио да се Драгослав Михаиловић од самог почетка определио за резолуцију Информбироа, као и да је изјавио да је Тито „амерички шпијун” и да је партија „ликвидирала СКОЈ”. Године 1949. избачен је из кандидатуре за члана Комунистичке партије Југославије, а 15. септембра 1950. је ухапшен. На Голи оток пребачен је 28. фебруара 1951. и тамо је провео 15 месеци.